Аминометоксипроизводные норборненилметанола как ингибиторы биокоррозии

Выпуск 25(1) от 2020 года.
Страницы 31-38
Гаджиева Г.Э., Институт Нефтехимических процессов имени Ю.Г. Мамедалиева НАНА, г. Баку, Азербайджан

Ключевые слова: микробиологическая коррозия, основания Манниха, норборненилметанол, вторичные амины, формальдегид, сульфатвосстанавливающие бактерии

http://www.doi.org/10.31615/j.corros.prot.2020.95.1-4

Реакцией циклопентадиена и аллилового спирта синтезирован норборненилметанол, на основе которого в присутствии формальдегида и вторичных аминов конденсацией по Манниху синтезированы аминометоксипроизводные норборненилметанола. Выход целевых продуктов составил 43…71%. На основе 5-мор-фолинометоксиметилбицикло[2.2.1]-гепт-2-ена и гексилбромида (1:1) в присутствии изопропилового спирта получен его комплекс. Определены физико-химические свойства синтезированных соединений и полученного комплекса, приготовлены их 1% раствор в изопропиловом спирте и 5% раствор 5-морфолинометоксиметилбицикло[2.2.1]-гепт-2-ена. Исследовано влияние их на жизнедеятельность сульфатвосстанавливающих бактерий типа «Desulfovibrio desulfuricans» в трех концентрациях (5; 50; 100 мг/л). В качестве эталонов брали используемые в промышленности бактерицид-ингибиторы – АМДОР ИК-7 и АМДОР ИК-10. Определено, что все синтезированные соединения и полученный комплекс проявили высокие бактерицидные свойства, причем соединения, полученные на основе циклических вторичных аминов, показали более высокий бактерицидный эффект против сульфатвосстанавливающих бактерий в отличие от соединений, полученных на основе алифатических вторичных аминов. Учитывая то, что указанные аминометоксипроизводные норборненилметанола влияют на бактерии при очень низких концентрациях, их можно предложить в качестве эффективных ингибиторов против сульфатвосстанавливающих бактерий.

1. Баранов А.Н., Лобова П.А., Комова Е.М. Влияние биокоррозии на объекты нефтегазодобычи и способы их антикоррозионной защиты // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. – 2015. – Т. 12, № 1. – С. 60-65.
2. Yamali C., Gul H.I., Sakagami H., Supuran C.T. Synthesis and bioactivities of halogen bearing phenolic chalcones and their corresponding bis Mannich bases // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. – 2016. – V. 31, № 4. – P. 125-131.
3. Allochio Filho J.F., Lemos B.C., de Souza A.S., Pinheiro S., Greco S.J. Multicomponent Mannich reactions: General aspects, methodologies and applications // Tetrahedron. – 2017. – V. 73, № 50. – P. 6977-7004.
4. Danilenko G.L., Rybalko S.L., Maksimov Y.N. Adamantane-1 and norbornane-2-carboxylic acid derivatives as human
immunodeficiency virus inhibitors // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2000. – V. 34, № 1. – P. 24-25.
5. Гулюкина Н.С., Макухин Н.Н., Белецкая И.П. Методы синтеза 3(5)-фосфонилированных пиразолов // Успехи химии. – 2016. – Т. 85, № 7. – C. 667-683.
6. Гасанов А.Г., Садыхов Ф.М., Мусаев М.Р. Циклопентадиен и его превращения. – Баку: Горгуд, 1998. – 268 c.
7. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – В. I и II. М.: Изд-во Московского ун-та, 1961. – 420 с.
8. Розанова Е.П., Назина Т.Н. Сульфатвосстанавливающие бактерии (систематика и метаболизм) // Успехи микробио-
логии. – 1989. – Т. 23. – С. 191-226.

Купить PDF - 600 руб.

Выпуски

Книги