corrosionprotectionПрактика противокоррозионной защитыTheory and Practice of Corrosion Protection1998-57382658-6797Association "CARTEC"10.31615/j.corros.prot.2020.95.1-4corrosionprotection-72Research ArticleМАТЕРИАЛЫ И ОБОРУДОВАНИЕ ДЛЯ ПРОТИВОКОРРОЗИОННОЙ ЗАЩИТЫMATERIALS AND EQUIPMENT FOR CORROSION PROTECTIONАминометоксипроизводные норборненилметанола как ингибиторы биокоррозииAminomethoxy derivatives of norbornenylmethanol as biocorrosion inhibitorsГаджиеваГ. Э.HajievaH. E.

Гаджиева Гюльсум Энвер кызы, с.н.с.

AZ 1025, г. Баку, пр. Ходжалы, 30

Gulsum E. Hajiyeva, senior scientist

30, Khojaly Avenue, Baku, AZ 1025

gulsum.mete@mail.ruИнститут Нефтехимических процессов имени Ю.Г. Мамедалиева Национальной академии наук АзербайджанаАзербайджанInstitute of Petrochemical Processes named after Y.H. Mamedaliyev of National Academy of Sciences of AzerbaijanAzerbaijan2020050520232513138Copyright © Гаджиева Г.Э., 20232023Гаджиева Г.Э.Hajieva H.E.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.corrosion-protection.ru/jour/article/view/72

Реакцией циклопентадиена и аллилового спирта синтезирован норборненилметанол, на основе которого в присутствии формальдегида и вторичных аминов конденсацией по Манниху синтезированы аминометоксипроизводные норборненилметанола. Выход целевых продуктов составил 43…71%. На основе 5-морфолинометоксиметилбицикло[2.2.1]-гепт-2-ена и гексилбромида (1:1) в присутствии изопропилового спирта получен его комплекс. Определены физико-химические свойства синтезированных соединений и полученного комплекса, приготовлены их 1% раствор в изопропиловом спирте и 5% раствор 5-морфолинометоксиметилбицикло[2.2.1]-гепт-2-ена. Исследовано влияние их на жизнедеятельность сульфатвосстанавливающих бактерий типа «Desulfovibrio desulfuricans» в трех концентрациях (5; 50; 100 мг/л). В качестве эталонов брали используемые в промышленности бактерицид-ингибиторы – АМДОР ИК-7 и АМДОР ИК-10. Определено, что все синтезированные соединения и полученный комплекс проявили высокие бактерицидные свойства, причем соединения, полученные на основе циклических вторичных аминов, показали более высокий бактерицидный эффект против сульфатвосстанавливающих бактерий в отличие от соединений, полученных на основе алифатических вторичных аминов. Учитывая то, что указанные аминометоксипроизводные норборненилметанола влияют на бактерии при очень низких концентрациях, их можно предложить в качестве эффективных ингибиторов против сульфатвосстанавливающих бактерий.

Norbornenylmethanol was synthesized by the reaction of cyclopentadiene and allyl alcohol, on the basis of which aminomethoxy derivatives of norbornenylmethanol were synthesized in the presence of formaldehyde and secondary amines by Mannich condensation. The yield of the target products was 43-71%. On the basis of 5-morpholinomethoxymethylbicyclo[ 2.2.1]-hept-2-ene and hexylbromide (1:1) in the presence of isopropyl alcohol, its complex was obtained. The physic-chemical properties of the synthesized compounds and the resulting complex were determined, their 1% solutions in isopropyl alcohol and 5% solution of 5-morpholinomethoxymethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-ene were prepared. Their influence on the vital activity of sulfate-reducing bacteria of the type «Desulfovibrio desulfuricans» in three concentrations (5; 50; 100 mg/L) was studied. Bactericide inhibitors used in industry – AMDOR IK-7 and AMDOR IК-10 were taken as standards. It was determined that all the synthesized compounds and the resulting complex showed high bactericidal properties, moreover, compounds obtained on the basis of cyclic secondary amines showed a higher bactericidal effect against sulfate-reducing bacteria, unlike compounds obtained on the basis of aliphatic secondary amines. Considering that these aminomethoxy derivatives of norbornenylmethanol affect bacteria at very low concentrations, they can be proposed as effective inhibitors against sulfate-reducing bacteria.

микробиологическая коррозияоснования Манниханорборненилметанолвторичные аминыформальдегидсульфатвосстанавливающие бактерииmicrobiological corrosionMannich basesnorbornenylmethanolsecondary aminesformaldehydesulfate-reducing bacteriaReferencesБаранов А.Н., Лобова П.А., Комова Е.М. Влияние биокоррозии на объекты нефтегазодобычи и способы их антикоррозионной защиты // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. – 2015. – Т. 12, № 1. – С. 60-65.Baranov, A. N., Lobova, P. A., & Komova, E. M. (2015). Influence of biocorrosive activity on oil and gas production objects and methods of anticorrosive protection. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology, 12(1), 60-65.Yamali C., Gul H.I., Sakagami H., Supuran C.T. Synthesis and bioactivities of halogen bearing phenolic chalcones and their corresponding bis Mannich bases // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. – 2016. – V. 31, № 4. – P. 125-131.Yamali, C., Gul, H., Sakagami, H., & Supuran, C. (2016). Synthesis and bioactivities of halogen bearing phenolic chalcones and their corresponding bis Mannich bases. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 31(4), 125-131.Allochio Filho J.F., Lemos B.C., de Souza A.S., Pinheiro S., Greco S.J. Multicomponent Mannich reactions: General aspects, methodologies and applications // Tetrahedron. – 2017. – V. 73, № 50. – P. 6977-7004.Allochio Filho, J. F., Lemos, B. C., de Souza, A. S., Pinheiro, S., & Greco, S. J. (2017). Multicomponent Mannich reactions: General aspects, methodologies and applications. Tetrahedron, 73(50), 6977-7004.Danilenko G.L., Rybalko S.L., Maksimov Y.N. Adamantane-1 and norbornane2-carboxylic acid derivatives as human immunodeficiency virus inhibitors // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2000. – V. 34, № 1. – P. 24-25.Danilenko, G., Rybalko, S., & Maksimov, Y. (2000). Adamantane-1 and norbornane- 2-carboxylic acid derivatives as human immunodeficiency virus inhibitors. Pharmaceutical Chemistry Journal, 34(1), 24-25.Гулюкина Н.С., Макухин Н.Н., Белецкая И.П. Методы синтеза 3(5)-фосфонилированных пиразолов // Успехи химии. – 2016. – Т. 85, № 7. – C. 667-683.Goulioukina, N. S., Makukhin, N. N., & Beletskaya, I. P. (2016). Synthetic routes to 3(5)-phosphonylated pyrazoles. Russ. Chem. Rev., 85(7), 667-683.Гасанов А.Г., Садыхов Ф.М., Мусаев М.Р. Циклопентадиен и его превращения. – Баку: Горгуд, 1998. – 268 c.Hasanov, A. G., Sadikhov, F. M., & Musaev, M. P. (1998). Cyclopentadiene and its transformations. Baku: Gorgud.Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – В. I и II. М.: Изд-во Московского ун-та, 1961. – 420 с.Yuriev, Yu. K. (1961). Practical work in organic chemistry. V. I and II. M.: Moscow University Press.Розанова Е.П., Назина Т.Н. Сульфатвосстанавливающие бактерии (систематика и метаболизм) // Успехи микробиологии. – 1989. – Т. 23. – С. 191-226.Rozanova, E. P, & Nazina, T. N. (1989). Sulfatereducing bacteria (taxonomy and metabolism). Advances in Microbiology, 23, 191-226.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.